1996

• Les internautes peuvent obtenir les résultats des tirages en accédant au site web de Loto-Québec.
  
  
• 24 mars : Inauguration du Casino de Hull, troisième maison de jeux au Québec.
  
  
• Septembre : Ouverture du Cabaret du Casino de Montréal.

1997

• Avril : Loto-Québec inaugure son bureau à Québec, où les gagnants de la région peuvent réclamer leur lot.
  
  
• 8 septembre : Ouverture du Casino de Montréal 24 heures par jour.
  
  
• 2 décembre : Création de la Société des bingos du Québec, une filiale de Loto-Québec.
  
  

1998

• Un programme destiné à sensibiliser les jeunes aux risques des jeux de hasard et d’argent, Moi, je passe, est lancé dans quelque 3 200 écoles du Québec.
  
  
• Loto-Québec forme un consortium avec le Canadien Pacifique et le Fonds de solidarité FTQ pour acquérir et développer le complexe hôtelier du Manoir Richelieu.
  
  
• Décembre : Création d’Ingenio, une nouvelle filiale de Loto-Québec dédiée au multimédia.
  
  
• Le gouvernement du Québec apporte une modification à la loi constitutive de Loto-Québec. À compter du 1^er février 2000, il est illégal de vendre des billets de loterie aux personnes de moins de 18 ans.
  
  

1999

• Juin : Inauguration, à côté du Casino de Charlevoix, de l’hôtel Fairmont Le Manoir Richelieu, fraîchement rénové, propriété d’un consortium formé par Loto-Québec, les hôtels Canadien Pacifique et le Fonds de solidarité FTQ. Le complexe constitue un centre de villégiature international.
  
  

2000

• Il devient illégal de vendre des billets de loterie aux personnes de moins de 18 ans.
  
  
• Le service Lotomatique fait peau neuve. Cet abonnement permet aux consommateurs de participer au Lotto 6/49, au Super 7, au Québec 49 et à l’Extra multiple.
  
  
• Février : Loto-Québec lance une loterie qui se joue à l’aide d’un cédérom, conçue et développée par sa filiale Ingenio, une première mondiale.
  
  
• Les 8 250 terminaux de jeux sont remplacés par une nouvelle génération de terminaux fabriqués par la firme québécoise ETI.
  
  
• Loto-Québec s’associe avec CGI pour créer l’entreprise Technologies Nter.
  
  
• La Société lance une campagne de publicité pour contrer le jeu excessif sur le thème :
  « Le jeu doit rester un jeu ».